Hay quienes piensan que su mayor delito fue haber sido responsable de la creación de The Backstreet Boys y NSYNC, pero Lou Pearlman estaba preso por otros motivos, y había sido acusado de cosas peores.
Se dedicó primero al alquiler de dirigibles y helicópteros. Varias de sus aeronaves tuvieron accidentes y debió cerrar la empresa, de modo que decidió emprender otros negocios y, debido al éxito de New Kids On The Block, vio que había oportunidad de hacer mucho dinero con los grupos pop de muchachos cantores y bailarines, orientados a un público entre infantil y adolescente. Por lo tanto, luego de un cuidadoso trabajo de casting, formó en 1993 a los Backstreet Boys y, como su productor y manager, los llevó a la cima. Luego hizo lo mismo en 1995 con NSYNC, que incluía a Justin Timberlake.
Su sello, Trans Continental Records, facturó millonadas con esos y otros grupos pop, pero a fines de los 90 la suerte de Pearlman cambió, cuando los Backstreet Boys primero, NSYNC después, y luego todos los demás grupos a los que representaba, salvo uno llamado US5, se dieron cuenta de que los contratos que les había hecho firmar le daban al manager una participación exorbitante en las ganancias, y lo demandaron. Los juicios que no perdió, los desactivó con arreglos extrajudiciales de indemnización. Además, en 2006 se descubrió que durante años había sido responsable de un procedimiento de fraude en gran escala, que le había reportado unos 300 millones de dólares, mediante un falso negocio de inversión en Trans Continental Airlines Travel Services Inc y Trans Continental Airlines Inc, dos empresas que nunca existieron. Pearlman fue arrestado por ese motivo en 2007, y condenado en 2008 a 25 años de cárcel que no llegó a cumplir, ya que murió en prisión.
Para colmo, en 2007 la revista Vanity Fair publicó un artículo con testimonios que lo acusaban de haber abusado sexualmente de varios de los jóvenes músicos a los que representaba.