La Criolla del Parque Roosevelt se venía realizando cada Semana de Turismo desde 1977. En 2018, problemas con los auspiciantes privados y luego la pandemia interrumpieron las actividades hasta 2021, cuando se retomó con la organización de la Intendencia de Canelones, el Club de Leones de Shangrilá, la Unión de Aparcerías del Uruguay, Montevideo Music Group (MMG), el Municipio de Paso Carrasco y el Parque Roosevelt.
Este año, las actividades empezaron el jueves y continúan durante todo el fin de semana. A partir de las 10.00 se habilita el ingreso a la feria artesanal y gastronómica, al parque de diversiones y a actividades culturales por una entrada de $ 100. El ruedo abre a las 13.00 y la entrada, que habilita también a ver los espectáculos musicales, sale $ 200 adicionales. Las personas mayores de 70 años y jubilados tienen 50% de descuento, y los menores de diez años ingresan gratis.
Las competencias del ruedo convocan a jinetes de toda la región e incluyen distintas modalidades: pelo, basto oriental y basto argentino.
En esta edición 2023 han pasado por el escenario figuras como Lucas Sugo y Larbanois & Carrero. Este sábado, desde las 20.00 actuarán Karibe con K, Pepe Guerra y Malas Costumbres. El domingo, a la misma hora, estarán Chacho Ramos, Alejandro Balbis y Lucía Aramburu.