Boston River perdió 1-0 con San Pablo en el estadio Centenario, en el debut por la Copa Sudamericana. El clima se adueñó del partido por momentos y el conjunto brasileño casi siempre de la posesión. Sin embargo, el equipo del barrio Simón Bolívar se instaló en su campo cuando necesitó replegarse ante el asedio visitante. Incluso fue el equipo montevideano el que avisó primero, con un intento de Yair González, uno de los más activos.
Pero San Pablo la movió con el paraguayo Damián Bobadilla, con Aldemir Ferreira, con Gonzalo Tapia, y a Boston River le costó encontrarla, y la fue llevando con mucha tarea defensiva todo el primer tiempo, en una noche difícil, con la estirpe de Martín González empujando y ordenando desde el fondo de las cosas.
De un lado el entrenador Ignacio Ithurralde, atajado por el viento. Del otro, Roger Machado, activo desde el inicio. Quizás pudo haber sido con un par de intentos de Cauly Olivera, de Ferreira, pero siempre estuvo atento el arquero uruguayo Bruno Antúnez. Al menos hasta entrado el segundo tiempo, cuando primero Cauly abrió el marcador, tanto que fue anulado por fuera de juego tras intervención del VAR, y luego el paragua Bobadilla finalmente batió al arquero. El clima se le vino encima al equipo de Ithurralde, que ensayó cambios.
San Pablo volvió a dominar nuevamente las acciones del partido más allá de las variantes y de alguna que otra ocasión que consiguió el equipo sastre por insistencia, por hidalguía. El tricolor paulista extendió sobre la cancha todo su poderío, incluso movió las mejores piezas para colocar otras que hicieran lo mismo o mejor: Pablo Maia y Artur suplantaron al goleador de la noche, Bobadilla, y al chileno Tapia, de los que más la tuvieron pese al viento y la lluvia. En Boston River, la presencia de Gastón Ramírez brindó un cierto aire, que con el tiempo se perdió en la inmensidad del Centenario.
San Pablo fue mejor e incluso pudo haber hecho algún gol más. Boston River terminó por preocuparse más por su arco que por el rival y en las casas hicieron zapping. Rafael optó por sacar largo y el agua cayó por las cortinas. Ithurralde mandó a Juan Acosta, que es como un motor, pero todo seguiría como estaba. Fue derrota del sastre en un nuevo camino por la sudamericana. Por el mismo grupo, O'Higgins derrotó 2-0 a Millonarios.