Proveniente del Juárez de México, Diego Rolan se convirtió en nuevo jugador de Peñarol. Se trata de la séptima incorporación del equipo de Alfredo Arias de cara al próximo Campeonato Uruguayo, que comienza el 4 de febrero: Matías Arezo (Granada, España), Sebastián Rodríguez (Emelec, Ecuador), Leonardo Coelho (Nacional), Abel Hernández (Atlético San Luis, México), Lucas Hernández (Mineiro, Brasil) y Carlos Sánchez (Santos, Brasil).
El delantero de 29 años se formó en Defensor Sporting y luego de su pasaje con la viola en primera división jugó en diversos equipos. Desde el conjunto del Parque Rodó pegó el salto al exterior para jugar en el Burdeos de Francia en 2013. Luego viajó a España; primero jugó en el Málaga, más tarde lo compró el Leganés y también pasó por el Alavés y el Deportivo La Coruña. También vistió la camiseta del Pyramids FC de Egipto, hasta que llegó al Juárez de México, donde tuvo su última participación: jugó por última vez en agosto de 2022; con el conjunto mexicano logró cinco goles en 23 encuentros.
Rolan integró la selección uruguaya sub 20, participó en los torneos sudamericanos de 2011, en el que Uruguay logró el tercer puesto, y 2013, cuando la celeste obtuvo el subcampeonato. Ese mismo año disputó el Mundial de la categoría, en el que Uruguay también quedó en el segundo lugar.
En la selección mayor disputó 25 partidos y marcó cuatro goles. El 27 de agosto de 2012 fue convocado por primera vez para jugar dos partidos amistosos en Asia, contra Japón y Corea del Sur. Más tarde integró el plantel que defendió a la celeste en las copas América 2015 y 2016, llegando a cuartos de final y quedando en la fase de grupos, respectivamente.