Vivir en su Puerto Rico natal o en la Miami donde pasó su infancia, bajo el nombre Haroldo Santiago Franceschi Rodríguez Danhakl, evidentemente no era el sueño de Holly Woodlawn, joven trans que soñaba con vivir como la protagonista de la novela Desayuno en Tiffany's, de Truman Capote, a quien le tomó prestado el nombre antes de viajar a Nueva York, donde rápidamente pasó a formar parte de la escena de drag Queens que habían formado un circuito de descarados shows de cabaret experimental, donde conoció a otras dos figuras que formarían parte del universo de “superestrellas” que rodearía luego al pintor Andy Warhol: Jackie Curtis y Candy Darling. Sin que Warhol lo supiera, Holly Woodlawn comenzó a promocionarse como una de esas “superestrellas” -denominación que hasta el momento el pintor reservaba a algunas acólitas de clase alta como Edie Sedgwick y Brigid Berlin-, lo que llamó la atención de Paul Morrissey -director de cine que colaboraba con el creador de la Factory,- quien terminó invitando a Woodlawn a participar en su película Trash (1970). Impresionado con su desempeño y su histrionismo, Morrissey la invitaría a desempeñar uno de los papeles principales en su film Women in Revolt (1972), una sátira al movimiento feminista ultrarradical de Valerie Solanis (quien había baleado a Warhol unos años antes), el Women’s Liberation Movement. En esa película compartió cartel con las otras dos estrellas trans del mundo warholiano, las ya mencionadas Curtis y Darling.

Su carrera artística se vio interrumpida por algunos problemas legales, pero su nombre alcanzó un grado inédito de popularidad gracias a la estrofa que Lou Reed le había dedicado en su tema clásico “Walk on the Wild Side”, que comenzaba diciendo: “Holly vino de Miami, Florida, / hizo su camino a dedo por Estados Unidos, / se arregló las pestañas en la ruta, se afeitó las piernas / y entonces él se volvió ella”. Muchos de los obituarios de Woodlawn dicen que la canción fue escrita en su honor, afirmación que es sólo parcialmente cierta, ya que se trata de un homenaje a varias figuras de la Factory, entre quienes están también Darling, Curtis, Joe Dallesandro y Joe Campbell, pero la confusión es habitual porque el tema comienza nombrando a Woodlawn.

Convertida en ícono trans y sobreviviente a Darling y Curtis (muertas en 1974 y 1985, respectivamente), Holly descubrió pronto que no había muchos roles cinematográficos para alguien como ella, por lo que volvió al teatro, ámbito en el que pasó sus últimas décadas. Sin embargo, conservó cierta visibilidad como testigo privilegiado de un ámbito que ya era glamoroso en su momento y que se volvió legendario con los años, y apareció (haciendo gala de su gran sentido del humor) en numerosos documentales sobre Warhol, Reed y el entorno artístico de la Nueva York de fines de los 60.

En junio de este año le diagnosticaron cáncer de hígado y cerebro, enfermedad que la llevó a la tumba ayer en Los Ángeles, a toda una nación de distancia de la ciudad de la que supo ser una de las más ruidosas y atrevidas embajadoras.