En 1729, por el casamiento de los príncipes de España y Portugal, se montó la obra Las armas de la hermosura, de Pedro Calderón de la Barca, que fue la primera puesta efectuada en el Río de la Plata. Tendría que pasar un siglo para que volviera a surgir el interés por las tablas en la exciudad portuguesa.
En la década de 1880, el departamento de Colonia y todo Uruguay se encontraban en pleno proceso de crecimiento económico, debido a las exportaciones de materias primas y a las inversiones extranjeras. Sin embargo, el frenesí de los negocios y la especulación promovido por empresarios aventureros, caso del español Emilio Reus, fue el causante de la crisis de 1890. Desde 1877, con la reforma de la educación, la población alfabetizada se había incrementado. En paralelo se multiplicaban los medios de prensa y los espectáculos públicos, englobando desde las compañías de ópera italianas hasta las agrupaciones de aficionados teatrales. Este desarrollo de los espacios culturales y del mundo letrado impactó en los más recónditos pueblos del interior de la república.
En 1883 se constituyó la Sociedad Dramática de aficionados La Unión, en Colonia del Sacramento, que se presentó en dos funciones en el teatro Solís de Montevideo; lo recaudado se destinó a obras sociales en la localidad. En vista del buen éxito de los jóvenes actores, la Comisión Provisoria –integrada por Leopoldo Riverós, presidente, Ángel Hernández, tesorero y José Zamora, secretario– publicó una nota en el periódico La Libertad para incentivar que los vecinos se suscriban a la Sociedad. Penetrados de espíritu racionalista y de progreso, manifestaban: “El Teatro en todos los pueblos civilizados es una cátedra popular donde se modifican las costumbres y se aprende eficazmente ante una teoría positiva los deberes que tenemos con la sociedad en que vivimos, amoldándose en ella esos hábitos de buen tono que tanto distingue y caracteriza á esos centros cultos é ilustrados”. Este potencial disciplinador del teatro era por demás necesario. En julio de ese año, según un informe de la Policía, un sujeto que se encontraba en una sala teatral, en estado de embriaguez, había prendido fuego algunos objetos, tirándolos al público, y luego había querido pelear con su vecino de butaca. La asistencia asidua al teatro tal vez podría atemperar estas prácticas, llevándonos de la “barbarie” a la “civilización”.
En noviembre la Sociedad puso en escena el drama en tres actos El bosque del ajusticiado, a la que le siguió la comedia en un acto Don Diego de noche. Asimismo, en diciembre se representó el drama Amor de madre y la peti-pieza El bandido. Resultado de la asamblea convocada para enero de 1884, se constituyó una comisión permanente que tuvo como titulares a Leopoldo Riverós, el jefe político Beningno P Carámbula, Ángel Hernández, Francisco Morelli y Pedro Bayce, todos prohombres locales, muchos integrantes de la Junta Económico Administrativa. Se proyectó la construcción de palcos, iniciándose una suscripción al respecto, reuniéndose la suma de 50 pesos. Carámbula, incluso, se ofreció a costear la mano de obra. El número de asociados era en ese momento de 80 miembros, incrementándose luego. Al poco tiempo se montó la obra en dos actos Antes que todo el honor, drama de Vega, y la peti-pieza La mujer del sereno.
En febrero se representó el drama Un desafío, de Mariano José de Larra, obra que motivó una crónica periodística en La Libertad, una de las primeras en los anales de la prensa coloniense. En esta se refiere: “El drama fue totalmente bien interpretado por los aficionados que en muy corto lapso de tiempo progresaron notablemente”. Sobre la puesta se menciona: “Tuvimos la satisfacción de ver también algunos adelantos, como ser, los ricos trajes que hicieron de capa y espada, que como es natural á la vista del espectador daba mucho más realce. También vimos un telón de fondo que fue recientemente estrenado con otras varias decoraciones”. La concurrencia “fue bastante numerosa”, encontrándose entre ella “algunas personas que forman un juicio de la representación dada”, quienes se retiraron “muy satisfechos”. Por fin en la ciudad “existe uno de los principales alicientes de nuestra sociedad ¡El Teatro!”.
La actividad teatral proseguiría, sumándose compañías extranjeras, muchas llegadas desde la vecina orilla. En los meses de julio y agosto de 1889, el empresario Castillo construyó en su teatro, llamado El Progreso, palcos altos y bajos. Concurriría a actuar la compañía de zarzuelas del actor argentino Carmona. La función, proyectada para el 10 de agosto, tuvo que suspenderse, por haberse enfermado la tiple cómica Rafaela H, señora de Castillo. El debut sería con las zarzuelas El hombre débil, Prueba y La calandria. En estas obras cantaría, llegada desde Buenos Aires, Elisa Luqui, “primera soprano de óperas y no sólo bien conocida como aplaudida en los principales teatros de esta República y de la orilla vecina”. Las entradas podían comprarse en la cigarrería Navarro, de Francisco Betelú.
Esta vez El Uruguayo, dirigido por Antonio Cresöt, publicó una crónica del espectáculo. Acerca de los roles femeninos se comenta: “las damas son de prima fuerza en su clase, habiendo sido notable la que trabajó en la Calandria, por sus gestos tan finos y graciosos de verdadera andaluza y con la desenvoltura con que se expresaba”. En relación a Luqui se opinó que tendría que haberse presentado al público “con un poco más de amabilidad”, pese a eso supo deleitar con sus “gorgoritos de canario, de los cuales se servía para ejecutar sus romanzas”. La crónica se cierra de esta manera algo jocosa: “Terminamos nuestra pequeña reseña felicitando al señor Carmona, que estuvo muy bien en la Jota Aragonesa así como su compañera, y nos limitamos a censurar algo sobre el piano que es de lo más pésimo siendo así que a pesar de ser tocado por el famoso pianista Vidaola, pero, quita allá que si el instrumento no sirve; no hay medio de lucirse, pues por parte del Sr. Vidaola no hay ápice que decir; conocemos sus fuerzas en el piano y su inteligencia en la música”.
Ya en el siglo XX, con la aparición del Cine-Teatro Stella, ubicado en la calle Intendente Suárez, entre General Flores y 18 de Julio, los eventos musicales, teatrales y cinematográficos ganarían una mayor continuidad. Las actividades del Stella han llenado buena parte de la agenda cultural de la sociedad coloniense durante varias décadas.