Sin Edinson Cavani, desgarrado, Boca Juniors perdió por penales con Cruzeiro y se quedó afuera de la Copa Sudamericana. El partido empezó defectuoso para los xeneizes desde los diez segundos de juego, cuando el peruano Luis Advíncula fue expulsado por una patada a Lucas Romero. En la ida, Boca había ganado 1-0 en La Bombonera con un gol de Edinson Cavani, el gran ausente en la revancha.
A la expulsión tempranera de una de las figuras de Boca Juniors, se le sumaron los goles de Matheus Henrique y Wallace. A pesar del descuento de Milton Giménez, la serie terminó igualada y fueron a los remates desde el punto del penal. Los primeros nueve ejecutantes no fallaron, fueron disparos técnicos y físicos que no permitieron destacar a dos arqueros especialistas en estas definiciones, Cassio y Chiquito Sergio Romero.
Miguel Merentiel, que fue el alma de Boca en el partido, tuvo la definición del quinto penal en sus pies y el remate se fue desviado por encima del travesaño. El sanducero no lo podía creer, Boca Juniors perdió 5-4 con Cruzeiro en duelo revancha de los octavos de final de la Copa Sudamericana. Cruzeiro clasificó así a los cuartos de final y enfrentará a Libertad de Paraguay.
Los penales marcados por el elenco brasileño fueron para William, Matheus Henrique, Marlon, Juan Dinenno y Alvaro Barreal. Los penales de Boca convertidos hasta el penal del uruguayo fueron de Marcos Rojo, Cristian Lema, Lautaro Blanco y Jorge Figal.
Libertad de Paraguay, por su parte, empató 0-0 con Sportivo Ameliano, lo que lo obligó también a definir la llave en los penales tras el empate 1-1 en la ida. En los penales, Libertad se impuso 4-3 y avanzó a los cuartos de final de la Copa Sudamericana. Jugará con Cruzeiro, que eliminó a Boca en el estadio La Huerta de Asunción, definiendo en Belo Horizonte.
En el partido restante de octavos de final, Belgrano cayó 2-0 ante Athletico Paranaense en el estadio Mario Alberto Kempes de Córdoba. El pirata fue eliminado en su casa tras haber caído de visita 2-1 en el Arena da Baixada de Curitiba. Pese a jugar con uno más desde el primer tiempo, no pudo doblegar al elenco brasileño y fue eliminado en los octavos de final de la Copa Sudamericana.
El uruguayo Gonzalo Mastriani convirtió en la visita y el argentino Lucas Di Yorio liquidó la serie. Athletico Paranaense se medirá en los cuartos de final ante Racing, que doblegó a Huachipato de Chile, ganó 2-0 de visitante y liquidó la llave 6-1 en el Cilindro de Avellaneda. Jugarán en Brasil y definirán en el estadio Presidente Perón de Buenos Aires.